我在上一期的内容里给大家介绍了竞赛中时常出现的对 NMR 图谱读解的考察。本来想给大家接着介绍质谱和 IR 的，但是经过我的缜密侦查，我发现在近 5 年的竞赛里，涉及到质谱的问题其实和质谱的解读没有任何的关系，反之只是在题中给出了质谱的结果，要求同学们算出分子式，所以其实考察的是物质的量的计算题。
而 IR 也没有在竞赛中出现过。并且学有机的新一老师本人以及新一老师的师兄对 IR 的看法就是：
总的来说就是，没用，不考。
所以，enough chitchat，这期咱们来说说占分很多的有机化学～我的老本行！
有机化学其实就是跟碳有关的化学。碳，最外层四个电子，直接得失电子都太勉强了，所以一般成键都是共价键。大家经常拿「碳基生物」这个词打趣，也就是地球上所有生命体，同样说明了有机物的重要性。
而在竞赛中，有机化学的考点也是非常的全面。从有机物的英文命名到立体化学，从产物推测到图谱解析，还能结合我们之前说的物理化学、物质的量的计算以及共价结构的基础考点一起出题。有机化学这样全面的考点对学生的要求也是比较高，学生至少要对有机反应机理有一定的了解。但是，一些基础的考点也是可以通过技巧来拿一些分的。
有机物的命名是我学习有机化学时上的第一课。确实，世界之大，有机物也是无奇不有的。要是说到某个有机物你不知所云或者指鹿为马，那咱们交流时就会出现很大的偏差。要学习有机物的反应，首先你要知道每个物质对应的是啥。所以，今天这期，我们首先来讲讲有机物的命名。
总的来说，考察的重点无非两种，给结构写命名，或给命名写结构。
（2021 年真题）
上题是一道 2021 年考察的有机大题。话题是川普当时说的“新冠神药”羟氯喹。出题人也是好不严肃，还配上了一个非常讽刺的图。一般有机化学出题都会给出一个物质和一些不同的合成途径。
1给结构写命名对于有机物命名的考察，请看这题的(a)小问，就是直接让你写出物质的命名。
material A 只有一条碳单链，五个碳，链上没有双键或三键，所以为 pentane（戊烷）。碳链上的 functional group（特性基团/官能团）中， ketone (酮)的优先级比取代原子氯高，所以碳链从左往右数:
ketone 连接在第二个碳，chlorine 连接在第五个碳。而优先级高的 functional group 写在最后，所以这个分子的 IUPAC 命名为：5-chloropentane-2-one。
除了直接写命名之外，给结构写命名的题型还包括一个分子中 functional group 的命名：
（2020 年真题）
对此其实考察的就是学生是否熟知每个 functional group 对应的结构了。在 oxybenzone 里有ester，phenol 和 ketone。
2给命名写结构有机物的命名不仅仅只是描述结构。
同样的，从有机物的命名推结构也是很重要的。像是 19 年的竞赛中，就给出了这样的题目：
（2019 年真题）
题目中要求画出一个合成 AChE reactivator (acetylcholinesterase reactivator, 乙酰胆碱酯酶再活化剂) 的起始物。如果这个起始物你没有画对，那后面的合成步骤就会受到影响了。所以说有机物的命名确实是学习有机化学的一个起始点。
那么这个起始物要怎么画呢？首先要找到代表碳链长度的 prefix（前缀），在这里就是 but-。所以我们首先明确，这是一个四个碳的碳链。1,4-dibromo 代表第一个碳和第四个碳上有两个溴官能团，而 2-ene 则代表着第二个碳为一个双键的起始碳。而最开始的(E)是指示双键两边立体化学的 stereodescriptor（立体词头）。
由于碳链上没有其他的官能团，所以没有顺序问题，因此(E)代表双键两边的碳链为反式(trans)。没错，大家经常看到的反式脂肪酸里「反式」说的就是脂肪中碳链在双键两侧的方向。
所以说，这个起始物应该是这样的：
基本上每一年的化学竞赛都会有一分的有机物命名考点。而每年考到命名相关的物质都是碳单链，不会过于复杂，只要懂得基本的命名法，熟知有机的常见官能团，还是很有希望拿分的。
就像我在文中重复提到的那样，有机物的命名是有机化学学习的基础。值得注意的是，中文命名顺序和英文命名顺序也有一些不同，同学们不要搞混了。
中文命名也在像国际通用标准 IUPAC 命名法靠近，中国化学学会已在 2017 年修订了新的中文有机命名法，主要对一些官能团在命名中的顺序做了一些修订。
具体请看北京大学的文献：http://www.dxhx.pku.edu.cn/article/2019/1000-8438/20190611.shtml
而 UIUC 化学系也做了一个英文命名的规则网站，我放在这里供大家参考：http://www.chem.uiuc.edu/GenChemReferences/nomenclature_rules.html
还是不懂？没关系。想要了解更多的话记得来找我哦！
想要参赛的同学们，提醒大家考试时间是 2022 年 1 月 22 日，报名截止日期是 1 月 12 日哦。
同时，竞赛所涉及的知识点基本与 AP 化学/ IBHL 化学重合，备赛的同时也是在为这两个科目做准备。
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